《儒林外史》是中国小说史上少有的几部出类拔萃的巨著制之一，是一部真正意义上的讽刺小说。全书共五十六回，约40万字，描写了近二百个人物，更花了他十几年的时间完成。小说假托明朝，实际描写了康乾时期科举制度下读书人的功名和生活。
吴敬梓以对待功名富贵和文行出处的态度为中心，贬抑批判士人中的假儒士和假名土，褒扬推崇真儒士和真名士，两者形成鲜明的对照。他入木三分地刻画了周进、范进、马二先生这类备受科举制度摧残的陋儒、假儒、迂儒形象，满怀热情地描绘了庄尚志、迟衡山、虞博士这样洁身自爱、崇尚礼乐、襟怀坦荡的真儒贤人。同时，他还写了一大批不学无术、道德败坏却自命风雅、装腔作势的所谓名士，如娄家公子、杨执中、权勿用之流。

《儒林外史》作为我国古代部现实主义长篇讽刺小说，主要描写封建知识分子的生活和精神状态，揭露科举制度的腐朽以及在这个制度奴役下的士人的丑恶灵魂。它继承了先秦诸子讽刺寓言的成果，对明代或同时代的粗浅长篇讽刺小说《西游记》《西游补》等，《聊斋志异》中的短篇讽刺小说等的主题思想和艺术手法进行了继承，并大胆突破，成为真正的讽刺文学，“于是说部中乃始有足称讽刺之书”（鲁迅《中国小说史略》），对后世产生了深远影响。