哈里是一名兽医，也是一名正在接受训练准备参加第一次世界大战的士兵。哈里和士兵前往部队的路途中，他买下了一只小熊并决定照顾好她。

哈里给小熊取名维尼——这是他家乡温尼伯的简称。哈里带着小熊维尼来到英国的训练营。哈里走到哪儿维尼就跟到哪儿，晚上维尼就睡在哈里的行军床下面。没过多久，维尼就成为整个军团的吉祥物。

哈里要去法国前线了，没办法带着小熊一起出发。他把小熊送到了伦敦动物园，在那里，一个叫克里斯托弗·罗宾的小男孩经常去看小熊。罗宾的父亲米尔恩是一位作家，他以小熊为原型，写了一系列童话故事——《小熊维尼》。小熊也变得越来越有名……